Nato a Milano il 18 gennaio 1985, Riccardo Montolivo è un ex calciatore italiano che ricopriva il ruolo di centrocampista.

Atalanta

Cresciuto a Caravaggio dopo essere nato a Milano, Riccardo Montolivo si avvicina al mondo del calcio nella scuola calcio della sua città. All’età di 8 anni, viene notato dall’Atalanta, che decide di inserirlo nel proprio settore giovanile.

Il suo debutto in prima squadra avviene l’11 settembre 2003, all’età di 18 anni, durante una partita di Serie B della stagione 2003-2004 contro il Piacenza. Sotto la guida tecnica di Andrea Mandorlini, Montolivo entra in campo al 36º minuto del secondo tempo, sostituendo Michele Marcolini. Durante quella stagione, contribuisce alla promozione dell’Atalanta in Serie A con 41 presenze, di cui 21 da titolare, e 4 gol. Il suo primo gol in Serie B arriva il 7 dicembre 2003, durante una partita casalinga contro il Bari, che si conclude con il punteggio di 2-0.

Nella stagione successiva, nel campionato 2004-2005, Montolivo fa il suo esordio in Serie A durante la partita Atalanta-Lecce, che si conclude con un pareggio 2-2, il 12 settembre 2004. Nel corso della sua prima stagione in Serie A, segna 3 gol in 32 presenze, di cui il primo avviene il 23 ottobre 2004 nella partita Atalanta-Cagliari, terminata anch’essa sul 2-2. Nonostante i suoi sforzi, la squadra retrocede e si piazza all’ultimo posto in classifica.

Riccardo Montolivo alla Fiorentina

Nell’agosto del 2005, Montolivo viene trasferito alla Fiorentina per una cifra di 3,5 milioni di euro. Nella stagione successiva, disputa 20 partite di campionato, di cui sette da titolare, segnando il suo primo gol con la maglia viola contro il Treviso. Gioca anche due partite da titolare nella Coppa Italia. Nell’estate del 2006, la Fiorentina riscatta la restante metà del suo cartellino per 2 milioni di euro.

Nella stagione 2006-2007, Montolivo conquista il ruolo da titolare come centrocampista interno, giocando 36 partite di Serie A, di cui 29 da titolare, e segnando due gol contro Ascoli e Sampdoria. Nonostante i 15 punti di penalizzazione a causa di Calciopoli, la squadra raggiunge la qualificazione alla Coppa UEFA 2007-2008. Nella stagione successiva, Montolivo disputa 34 partite di campionato, segnando due gol contro l’Empoli e il Cagliari. Esordisce anche nelle competizioni UEFA per club, giocando 11 partite tutte da titolare nella Coppa UEFA, realizzando anche un gol contro l’Everton.

L’affermazione in Toscana

Nella stagione 2008-2009, Montolivo totalizza 34 presenze e 4 reti in campionato, compresa la sua prima doppietta in Serie A contro l’Udinese. In questa stessa stagione, fa il suo esordio in Champions League, giocando tutte le sei partite del girone. Nella stagione successiva, Montolivo gioca i preliminari di Champions League contro lo Sporting Lisbona, contribuendo al passaggio della Fiorentina alla fase a gironi. Nel gennaio 2010, diventa il capitano della squadra.

Nella stagione 2010-2011, Montolivo subisce un infortunio alla caviglia dopo il campionato del mondo 2010 in Sudafrica, ma riesce comunque a terminare la stagione con 29 presenze e due reti. All’inizio della stagione 2011-2012, comunica alla Fiorentina la sua decisione di non rinnovare il contratto in scadenza nel 2012, esprimendo il desiderio di giocare in una squadra di maggior rilievo. Nonostante ciò, conserva il suo posto da titolare nella formazione viola. Il 27 novembre 2011, raggiunge le 200 presenze in campionato con la maglia della Fiorentina.

Passaggio al Milan

Il 17 maggio 2012, il Milan annuncia l’arrivo di Montolivo a parametro zero. Il giocatore firma un contratto quadriennale fino al 30 giugno 2016. Decide di indossare la maglia numero 18 anche con i rossoneri. Fa il suo debutto con il Milan il 26 agosto successivo, nella sconfitta per 1-0 contro la Sampdoria a San Siro. Segna il suo primo gol con la squadra milanese il 30 ottobre 2012, durante il pareggio per 2-2 contro il Palermo allo Stadio Renzo Barbera. Il 25 novembre successivo, durante Milan-Juventus (1-0), indossa per la prima volta la fascia di capitano. In questa stagione, registra prestazioni importanti e segna quattro gol cruciali che contribuiscono al terzo posto finale in campionato e alla qualificazione in UEFA Champions League.

All’inizio della stagione 2013-2014, diventa il nuovo capitano del Milan, dopo l’addio di Massimo Ambrosini. Questo segna l’inizio di un periodo difficile per il Milan, che non si qualifica per le competizioni europee per tre anni consecutivi, ottenendo un 8º, un 10º e un 7º posto in campionato.

Le sue opportunità di giocare sono fortemente ridotte nelle stagioni 2014-2015 e 2016-2017 a causa di due gravi infortuni subiti con la nazionale, che richiedono un lungo periodo di recupero. Questo gli impedisce di partecipare alla vittoria del Milan nella Supercoppa italiana 2016, ottenuta ai tiri di rigore contro la Juventus.

La fine della carriera

A partire dall’estate 2017, viene sostituito come capitano dal nuovo acquisto Leonardo Bonucci. Il 17 agosto 2017, segna la sua prima doppietta nelle competizioni europee, durante la partita dei playoff di Europa League contro lo Škendija (6-0). Inoltre, il 10 settembre successivo, ritorna al gol in campionato nella sconfitta per 4-1 contro la Lazio.

Nella stagione 2018-2019, Riccardo Montolivo viene messo ai margini della rosa poiché non rientra più nei piani della società e dell’allenatore Gattuso. Viene convocato solo in panchina nella partita vinta per 1-0 contro l’Udinese il 4 novembre 2018. Alla fine della stagione, dopo la scadenza del suo contratto, lascia il Milan. Durante le sette stagioni trascorse con il club, colleziona 158 presenze e 10 gol.

Il 13 novembre 2019, annuncia il suo ritiro dal calcio giocato all’età di 34 anni, in polemica con il trattamento ricevuto dal Milan durante la sua ultima stagione in rossonero.